Nachdem ein erster Bau 400 Jahre seit der Entstehung der Stadt seinen Dienst tat, wurde Anno 1708 ein neues Rathaus errichtet. Wie sein Vorgänger stand auch das neue Haus mitten auf dem Markt. Entworfen wurde es von keinem Geringeren als dem berühmten Baumeister Andreas Schlüter. Doch genau wie dem von ihm erbauten königlichen Lustschloss auf dem Bad Freienwalder Gesundbrunnen, war auch seinem Rathaus kein Glück beschieden: Während das Lustschloss bei einem Unwetter abrutschte (und es daraufhin der preußische König Friedrich I. Freienwalde nie mehr besuchte), wies das Rathaus bald schon diverse Baumängel auf, so dass es bereits 1821 abgerissen werden musste.
Zu Beginn des Jahres 1854 wurde der Neubau beschlossen und schon ein gutes halbes Jahr später konnte Richtfest gefeiert werden. Außer dem Magistrat und dem Raum für die Stadtverordneten waren im Rathaus damals auch die Kreiskasse sowie das Gericht untergebracht. 1926 wurde das Dachgeschoss um- und ausgebaut. Dadurch wurde ein neuer Sitzungssaal für die Stadtverordneten geschaffen. 1938/39 wurde das neben dem Rathaus gelegene Gebäude aufgekauft und abgerissen. Durch den anschließend möglichen Anbau erhielt das Rathaus sein endgültiges Aussehen.
Vom Siegesdenkmal zum Tröpfelbrunnen
Wo heute direkt vor dem Rathaus der von Horst Engelhardt geschaffene Tröpfelbrunnen die Badegeschichte Bad Freienwaldes thematisiert, stand seit 1947 ein Siegesdenkmal der Roten Armee. Den zu DDR-Zeiten geplanten Erweiterungen des Marktes stand es im wahrsten Sinne des Wortes im Wege. Die Erlaubnis zum Abriss des Denkmal sollen die Russen nach einem abendlichen Umtrunk gegeben haben. Vorsichtshalber soll man noch des nachts mit dem Abbau begonnen haben.
Im Zeichen des Rades
Im Giebel und noch einmal vor den Stufen des Rathauses ist das Bad Freienwalder Wappen abgebildet: ein grüner Eichenbaum mit zwei symmetrischen roten Rädern links und rechts der Wurzel. Diese Räder entstammen dem Wappen der Familie von Uchtenhagen, die von 1373 bis 1618 über Bad Freienwalde herrschten. Ihre Gruft befindet sich in der nahegelegenen Stadtkirche St. Nikolai.